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年度 2013
科目名 医薬品化学
担当者名 野出 學
単位 2
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科目目的 ・ 到達目標
Aims of the Course and Objectives
医薬品の開発には標的分子の合成は最重要課題である。本科目では医薬品の合成において基礎となる「官能基の導入・変換」に関する基本的知識を習得し、続いて「複雑な化合物の合成」のために必要な炭素骨格構築法の基礎的知識を習得する。
授業内容
The Content of the Course
2年次までに習った有機化学の知識を医薬品合成の観点から整理し、更に医薬品合成の現場で必要とされる知識や技術についても詳しく解説する。また、薬剤師国家試験に出題された項目についても紹介する。
授業計画
Class Plan
第1回〜2回
 アルケン、アルカン、有機ハロゲン化物の代表的合成法
第3回〜5回
 1.アルコール、フェノール、エーテル、アルデヒド、ケトンの代表的合成法
 2.カルボン酸およびカルボン酸誘導体の代表的合成法(エステル、アミド、ニトリル、
酸ハロゲン化物、酸無水物)
第6回〜7回
 1.アミンの代表的合成法(アミンのアルキル化、窒素官能基の還元、ホフマン転位など)
2.代表的な官能基選択的反応と応用例(還元反応、酸化反応、その他)
3.Diels-Alder反応
第8回〜9回
 1.転位反応を用いた炭素骨格の構築法(ピナコール‐ピナコロン転位、フリース転位、
  ジエノン‐フェノール転位、コープ転位、クライゼン転位)
 2.代表的な炭素酸のpKa値と反応性の関係
第10回〜12回
 1.代表的な炭素-炭素結合生成反応(アルドール反応、マロン酸エステル合成、マイケル付加、
  マンニッヒ反応、グリニャール反応、ウィッティッヒ反応など)
 2.代表的な位置および立体選択性とその機構
第13回〜15回
 1.光学活性化合物を得るための代表的手法(光学分割、不斉合成など)
 2.医薬品に含まれる代表的な複素環化合物(性質、芳香族性、反応性と配向性)
準備学習等の内容
Preparation for Classes and Review
上記の授業計画に基づいて講義前にテキストの予習を確りしてくること。分からない事項を認識して講義を聞くと良く理解できるようになります。復習としてはテキスト中の問題や補充問題を解くようにして下さい。
評価方法
Evaluation Method
・試験期間中に試験を実施(100点)

教科書
Textbook
編集 社団法人 日本薬学会/スタンダード薬学シリーズ3 化学系薬学U.ターゲット分子の合成と生体分子・医薬品の化学/東京化学同人
参考書
Reference Books

留意事項
Special Class Information
本講義の理解度を知るために小テストを時々行います。

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